他有一段很著名的话，常被人们征引来作为批判他的把柄： 你的醋话儿又来了。却不道天地尚有阴阳，男女自然配合。今生偷情的、苟合的，多都是前生分定，姻缘簿上注名，今生了还……咱只消尽这家私广为善事，就使强奸了嫦娥，和奸了织女，拐了许飞琼，盗了西王母的女儿，也不减我泼天富贵
西门庆被塑造成色魔淫棍，多少带有写作者刻意夸张的因素。但说西门庆是奸商，似乎是“铁证如山”，不容抵赖。在商业经营中，他压价收购，贱买贵卖，行贿送礼，偷税漏税……
不过话说回来，“贱买贵卖”本来是商业经营的铁律，除了《镜花缘》中的君子国，世上哪里找得到“贵买贱卖”、甘愿赔本的商人呢？西门庆在药材、绸缎生意上盈利，主要靠经营得法，如自主采购贩运、调动伙计积极性等，这些都属于守法经营范畴。而以次充好、虚假宣传等欺诈行为，从书里的描述中，尚无发现。
至于从事官盐买卖，也并无严重违法之处。其收买蔡御史等作法，也只是为了抵消盐政衙门的弊害、谋求代理商的正当权益罢了。因此，西门庆作为“奸商”的唯一证据，只剩下行贿送礼、偷漏税款。然而这又不是西门庆一个人应该负责的，在那个吏治败坏、贪渎成风、上下交相争利的年代，恐怕这又是十分普遍的现象，可视为资本积累初期的“原罪”现象吧。
至于“贪官污吏”这顶帽子，西门庆似乎不能推辞。他凭借官势，确实得了一些好处。如苗青一案，他得银五百两，这是西门庆为官贪渎的铁证。至于他曾为王四峰说情，得银二千两，却不能放到一块来说。因为那时他还没有做官，只是借助蔡太师的官势而已。
不过凭借官势得财，并非西门庆致富的主要手段。比起同僚夏提刑，西门庆要“廉洁”多了。西门庆看不上这位同僚，说是：“别的倒也罢了，只吃了他贪滥婪的，有事不问青水皂白，得了钱在手里就放了，成什么道理！我便再三扭着不肯，'你我虽是个武职官儿，掌着这刑条，还放些体面才好。'”（第三十四回）西门庆是个商人，见过大钱，做官之外，有着稳定丰厚的商业收入。因此即便受贿，也还是有所选择。一点小钱儿，他还不放在眼里。处理案件时，他往往尚能顾及官员“体面”及“刑条”的严肃性。
商人李三、黄四向他借银，他说：“只不教他打着我的旗儿，在外边东诓西骗。”很注意自己的官声形象。他甚至偶尔也还能主持公道。应伯爵就曾拿西门庆与夏提刑作对比说：“哥，你是稀罕这个钱的？夏大人他出身行伍，起根立地上没有，他不挝些儿，拿甚过日？”（第三十四回）此话虽为逢迎之语，却也道出背后原因。正因如此，后来西门庆升官时，朝廷考察官员的照会中有“家称殷实而在任不贪”的评语。
万贯家财使西门庆地位骤升，他跟皇亲国戚、太监公公平起平坐，御史、巡按也成了他的座上客。他的衣食住行富拟王侯，家中陈设令巡按大人也眼红不已。不过西门庆毕竟生活在封建时代，他的头上，时刻悬着那把达摩克利斯之剑。人们指责西门庆勾结官府、逢迎奸臣、倚仗权势、牟取暴利，然而人们很少提到问题的另一面，即商人要时刻准备受统治者的盘剥掠夺。西门庆不惜巨资给蔡京送礼，又岂是出于自愿？那还不是商人分肥给统治阶层、以求容身的无奈之举？即便西门庆跻身官场，做了五品提刑，他也仍是上级官员巧取豪夺的对象。
东平府察院巡按宋御史曾先后几次借西门庆家摆宴迎送上级官员，实则是敲西门庆的竹杠。一次是在第六十五回，朝廷差六黄太尉到山东迎取艮岳花石，宋御史“敬烦”西门庆“作一东”款待六黄太尉。宋御史很“客气”地送来礼物和“两司八府官员办酒分资”（今又称“份子”，指众人凑起来的礼金），后者总共只有白银一百零六两。用这点银子来宴请六黄太尉及山东巡抚、巡按、左右布政使、左右参政、省内所有头面官员及随从等，显然是杯水车薪。事后应伯爵说：“若是第二家摆这席酒，也成不得……今日少说也有上千人进来，都要管待出去。哥就赔了几两银子，咱山东一省也响出名去了。”应伯爵的话是从反面总结的，不知这话能否抚慰西门庆的割肉之痛？
尝到了甜头的宋御史，日后给蔡九知府接风、为侯巡抚送行，也都在西门庆家摆酒。众官员见酒席丰盛，都向西门庆称谢：“生受，容当奉补。”宋御史则说：“分资诚为不足，四泉看我的分上罢了，诸公也不消补奉。”西门庆还要谦逊一番（第七十六回）。然而宋御史事后并未给西门庆太多的照顾。他与西门庆的关系，明显不过地体现了封建官员对商人属吏的巧取豪夺。
不过多数经历告诉西门庆，金钱可以摆平一切。西门庆过分相信金钱的力量，并因而心雄气傲，目空一切。他有一段很著名的话，常被人们征引来作为批判他的把柄。小说第五十七回，吴月娘劝说他要“发起善念，广结良缘”，少干几桩“没搭煞贪财好色的事体”。西门庆笑道：
你的醋话儿又来了。却不道天地尚有阴阳，男女自然配合。今生偷情的、苟合的，多都是前生分定，姻缘簿上注名，今生了还。难道是生剌剌胡乱扯歪厮缠做的？咱闻那佛祖西天，也只不过要黄金铺地；阴司十殿，也要些楮镪营求。咱只消尽这家私广为善事，就使强奸了嫦娥，和奸了织女，拐了许飞琼，盗了西王母的女儿，也不减我泼天富贵！
这段话，无异于西门庆的“财色宣言”。从表面看，尽显这个成功商人恃财傲物、睥睨一切的狂傲态度。不过在说此话之前，他刚刚给永福寺的和尚施舍了五百两银子；而在此之后，他又受薛姑子的诓骗，拿出三十两银子去印造佛经。结合这些不寻常的举动，我们从他的狂言中听到了隐隐的不安--当一个人内心不自信时，往往故出狂悖之语，以相反的方式来表达内心的感受。
金钱真的能迷惑西天佛祖、买通十殿阎罗来保佑儿子平安、放纵自己胡为吗？小说家在设计了这段台词之后，紧接着就给出了答案：仅隔一回书，西门庆施财为善、极力求神佛保佑的继承人官哥儿，便短命夭折了。接下来，便是爱妾李瓶儿生病而亡，西门庆自己也每况愈下，在欲望之海中几度沉浮，终于走到了生命的尽头。小说作者似乎在暗示：月盈则亏，物极必反。当西门庆口出狂言之际，便是他步入地狱之时。
整部《金瓶梅》被作者安排在轮回果报的佛教学说框架内，对此，现代读者尽可视为迷信，付之一笑。然而西门庆以及他所代表的明代商人们，却真的被困在一个难以逃逸的“轮回”框架中。西门庆的悲剧即使不是以纵欲暴亡的形式出现，也会以其他方式殊途同归。这就如同神通广大的孙猴子，无论如何挣扎，也难逃如来佛的手掌一样--那只如来佛的大手，便是晚明时期气数未尽的封建官僚政经体制。
总之，西门庆的形象是复杂的，不是那种拿社会学的现成标签一贴便成定评的人物。当他生动地站在读者面前时，你不得不承认他是个有力量、有能力的角色。他作为新兴商人的代表，极力摆脱旧式商人“守财奴”“吝啬鬼”的形象。他会看风向，善于钻营，能随机应变，有着掌控局面的能力，做事沉得住气，有明确的目的性，并总能稳操胜券。他不受任何道德规范的约束，这也成为他无往不胜的法宝之一。但他也有自己的做人原则，无论经商还是做官，都有自己的底线。此外，他对自己有着清醒认识，一次他对儿子官哥说：“儿，你长大来，还挣个文官。不要学你家老子，做个西班（此指武官）出身，虽有兴头，却没十分尊重。”（第五十七回）他的自知之明在官场周旋中尤为重要。
他是时代的弄潮儿：当急剧发展的商品经济对封建农耕经济日益侵蚀、金钱成为衡量一切的准绳时，拥有大量财富的商人西门庆，遨游于官场与商场之间，神闲气定，志得意满。他成了那个时代的英雄，成为市民乃至士大夫们羡慕追捧与忌妒谩骂的对象。
对于这样一个新型人物，我们不能用传统的道德标准去衡量他，不妨把他当作明代中后期一个活生生的商人标本去认识，当作一个成功的文学人物去欣赏。商人作为新兴阶层，在晚明社会正处于上升阶段，他们有着无穷的欲望，表现为不加节制地去攫取金钱和女色。正是这种欲望，给了他们开拓进取的力量。但也正是这种不加节制的欲望，导致了他们的毁灭。